Известно несколько теорий происхождения канноли. Согласно одной из них, десерт начали готовить в период правления мусульман, когда Сицилия была эмиратом. В это время арабы завезли на остров тростниковый сахар, цитрусовые, фисташки и познакомили сицилийцев с традициями североафриканской кухни. В мусульманских странах уже были популярны похожие десерты в виде трубочек, возможно, они и стали прототипом канноли.
По легенде, трубочки приготовила одна из жен эмира в гареме Кальтанисетты. Позже, когда на Сицилии воцарился католицизм и христианские традиции прочно вошли в жизнь местных жителей, канноли стали делать монахини. Сначала лакомства изготавливали только по праздникам или в дни карнавала. Трубочки фаллической формы были символом плодородия и защищали от злых духов.
Позже рецепты распространились по всей Сицилии и Апеннинскому полуострову. Появились канноли самых разных размеров — от тонких до больших с яблоко в диаметре. Традиционно хрустящие трубочки наполняли свежайшей рикоттой. Лучшим временем для приготовления десерта считалась весна, когда на пастбищах была сочная трава для овец и сыр получался вкуснее и нежнее.